Brandon vit et travaille dans la publicité à New York. Il est nommé directeur de création au siège de l'agence, à Portland. Il va devoir vivre à distance sa relation avec Jensyn, sa petite amie. Il est accueilli à bras ouverts par Simone, la responsable du service juridique qui a jeté son dévolu sur lui. Elle lui propose de l'héberger en attendant qu'il trouve un logement. Cette dernière met tout en oeuvre pour le séparer de Jensyn, n'hésitant pas à usurper l'identité des deux amoureux sur internet pour leur envoyer des messages de rupture à partir de nouvelles adresses mail...