En 1995 aux États-Unis, Internet en est encore à ses balbutiements. L’homme d’affaires Jack Harris (Luke Wilson) mène une vie parfaite et confortable : une belle petite famille et une carrière prometteuse.Il fait alors la connaissance de Wayne Beering (Giovanni Ribisi) et Buck Dolby (Gabriel Macht), deux génies un peu paumés qui ont inventé le moyen de consommer du porno en ligne en inventant le tout premier système de paiement par carte sur Internet. Incapables de gérer leur succès et totalement dépassés par les événements, ils demandent de l’aide à Jack. Ce dernier, flairant la bonne affaire, imagine une compagnie de facturation traitant exclusivement de divertissements pour adultes. Pris dans un tourbillon de starlettes, d’escrocs, de mafieux russes et d’agents fédéraux, Harris apprend à ses dépens que même devenir l’un des plus riches entrepreneurs de sa génération ne peut suffire à lui éviter les ennuis.